Rok 1600. Orlando, młodzieniec z arystokratycznego rodu (grany przez kobietę - Tildę Swinton), zostaje obłożony przez oczarowaną jego urodą królową Elżbietę I klątwą "bycia młodym na wieki". 200 lat później zostaje kobietą, której losy śledzimy aż po lata nam współczesne...
To lekko ironiczna opowieść o szukaniu własnej tożsamości.